里运河最北端的淮安，为大运河的入淮口。元代时，意大利旅行家马可·波罗曾到过此地。出今淮安西门，沿道里运河的东岸大堤东行，至河下古镇码头下大堤，一条曲折的大道延伸于住宅、菜地和池塘之间。大道尽头的绿树丛中是一座白色砖墙围绕着的小院，这便是明代大文学家、神怪小说《西游记》的作者吴承恩的故居。
淮安，清朝漕运总督府所在地，邗沟到此接淮河，这里有运河上仅存的明朝建的清江大闸。这里还有三年前竣工的亚洲最大的水上立交桥，运河与淮河及苏北灌溉总渠在这里交汇一处，蔚为壮观。这里还是周恩来故居所在地，里下旧区存古楚遗风。只是古末口已无迹可寻。
有“运河之都”美誉的淮安，地处古淮河之滨，握邗沟入淮处末口和泗水入淮处清口，在京杭大运河的发展史上有着特别重要的地位。明清时期，淮安因运河之便，城市发展达到鼎盛，漕运总督与河道总督驻节于此，“三城内外，烟火数十万家”，盐商巨贾云集于此，淮安城也“俨如省会”，成为与扬州、苏州、杭州齐名的运河四大都市之一。作为“运河之都”的淮安，明清时期成为了大运河沿线的漕运指挥中心、河道治理中心、漕船制造中心、粮食储备中心、淮北食盐集散中心。现在的淮安段大运河仍然是国家南水北调、北煤南运的主通道，是江苏经济发展的水运大动脉，有江苏航运“半壁江山”之称。
穿淮安城而过的古运河
淮安城内古运河
宝应
江苏宝应始建于秦，古称安宜，隶属名扬海内外的扬州市，是扬州市的“北大门”，与周恩来故乡淮安毗邻，京杭运河纵贯南北，穿邑而过。风光宜人，设施配套，悠久历史与现代文明交相辉映。宝应土地肥沃，湖荡密布，农业资源丰富，是国家首批生态示范县、有机食品基地示范县、平原绿化先进县，特别是荷藕种植面积、产量、品质、出口量均为全国之冠，被国家授予“中国荷藕之乡”称号。
宝应属黄淮冲击平原，以京杭运河为界，分成东西两部分，西高东低；沿运河两岸高亢，东西边缘低洼；运东南北两侧略高，中间偏低。境内多数地区在海拔两米左右，属里下河江苏浅洼平原区。
宝应纵棹园
高邮
江苏高邮，也是一座古城，自宋代起就是江北重镇。大运河流经全县，与高邮湖相接。大运河的左岸，有一座唐代建的西塔（即镇国寺塔），是大运河上最高的古建筑之一，1950年代拓宽大运河，镇国寺塔一度被列为清拆建筑，后被制止，让河道东移五十米。高邮城内的文游台，是一座著名的明代建筑，用以纪念苏轼、秦观等四位文人。文游台的建筑十分壮观，《秦邮帖》勒石犹存于此，上有苏东坡、秦观、黄庭坚、米芾、赵子昂、董其昌等的墨迹。
高邮保留有中国最完整的古驿站遗址
高邮文游台重光亭